슈퍼스타K3의 신지수, 슈퍼스타K6의 김필은 오디션 출신이라는 공통점이 생기기 이전부터 이루펀트와의 콜라보 작업을 계기로 친분을 쌓아온 사이다. 홍대를 근거지로, 또 음악이라는 공통점으로 인연을 이어온 두 사람이 ‘처음으로’라는 곡으로 함께 작업을 하게 되었다. 애초 8월에 발표 예정이었던 이 곡은 김필의 슈퍼스타K 출연과 생방송 진출로 출시가 미뤄짐에 따라 곡 작업을 한 지 약 석 달이 지나서야 발표하게 되었다. ‘처음으로’라는 곡은 헤어짐의 기로에 서있는 두 연인에 관한 이야기다. 위기의 연인 사이에는 단순한 의미의 말도 있는 그대로 받아들이기 어려운 경우가 많다. 상대방의 복잡한 말을 쉽게 해석하기도 하고 반대로 별다른 의미 없이 던진 말도 이면의 뜻을 찾으려고 애쓰기도 한다. 그건 남자와 여자가 사귀는 시간이 더해갈수록 서로에 대해 잘 알고 있다고 생각하고, 또 함께 지내온 시간 만큼의 배려가 깊어지기 때문이기도 하다. 그렇기에 솔직한 마음을 털어놓지 않는다면, 무심코 던진 말들이 혹은 신중하게 건넨 말이 꼬리의 꼬리를 물고 상상의 나래를 펼치게 되는 건 아닐까. 말한 사람의 진심이 받아들이는 사람의 생각과 판단으로 왜곡되고 해석되는 경우가 많지 않을까. ‘처음으로’는 서로에게 또 다른 기대와 섭섭한 오해가 생길 즈음 아슬아슬한 대화를 나누는 연인의 이야기다. 고민과 배려와 오해를 낳은 한마디의 말로 시작된 냉랭해진 분위기. 속마음을 숨긴 엇갈리는 대화. 상대방의 진심을 확인하기 두려워하다 이별을 직감하게 되는 두 사람. ‘처음으로’는 그럼에도 불구하고, 여전히 사랑하고 있기에 ‘처음으로’ 돌아가고 싶다는 마음을 고백하는 곡이다.