剧情围绕纽约单身男子鲍比展开，他是个难以维系长期男女关系的单身男子，更无法承担婚姻的责任。他有10个朋友，是5对夫妇，他冷眼观察着这些朋友婚姻生活的点滴，得出婚姻是不幸的结论，而他自己却无法从三个女友的关系中理出头绪。全剧由多个独立故事组成，没有线性发展的关系，被鲍比35岁生日串联在一起。 这天是纽约单身男子鲍比的35岁生日，他的朋友，5对夫妇来到他的公寓举办了一场生日晚会。这5对夫妇只认识鲍比，彼此之间不熟悉。他试图吹灭蜡烛，但是蜡烛火焰顽强的燃烧着。他许下空白心愿，他没想过结婚，他那些疯狂的已婚朋友让他见识到婚姻的不幸，他认为自己只需要朋友。接下来是一系列彼此并不相关的场景，鲍比和不同的夫妇探讨他们的婚姻。 第一场，哈里（Harry）和莎拉（Sarah）夫妇。鲍比带着美食来到他们家，莎拉表示自己在节食，哈里在戒酒，但很快鲍比发现，莎拉偷吃了蛋糕而哈里偷喝了一杯酒。莎拉在学空手道，鲍比请她表演一下，结果她拿哈里做靶子，两人打闹起来。鲍比最年长，结婚最频繁的乔安娜告诉他，婚姻不过就是两个人一起做的小事。他问哈里是否后悔结婚，哈里表示婚姻让人懊恼也让人庆幸，它能改变你的生活。 第二场，皮特（Peter）和苏珊（Susan）夫妇。他们婚姻美满，男才女貌十分般配，也十分恩爱。鲍比无心的和苏珊调情，并说如果哪天他们分手了，一定要第一个告诉他。于是他们说，你是第一个知道我们要离婚的人。 第三场，简妮（Jenny）和大卫（David）夫妇。鲍比和他们一起抽大麻，三人十分高兴。简妮有着女强人性格，大卫性格软弱。大卫告诉鲍比，自己其实很有男子气概，只是不爱表露。简妮喋喋不休，但是实际上什么也没说。他们问鲍比为什么不结婚，鲍比告诉他们自己有三个女友，都爱他到发疯，他不知道该如何选择。鲍比离开他们家时，大卫悄悄告诉他，简妮说喜欢大卫的软弱，其实是为了让他高兴说的好话。 每个人都想给鲍比物色妻子，每个男人都想要寻找一夜情的刺激。鲍比对自己的现状十分满意，他在寻找和等待一个集合他前几个女友所有优点的人。 鲍比在中央公园的不同地方和三个女友见面。第一个是空姐爱普尔（April），她知道自己姿色平平，但并不自卑。她对一个男性朋友有了兴趣，十分高兴。鲍比和凯西在公园一个僻静的角落见面，因为她觉得这是喧嚣纽约中的世外桃源，就像她自己一样。鲍比告诉她，在他们初识时，他想过要跟她结婚，她也说的同样的话，他们很高兴彼此有意向结婚，这时凯西说她将要回老家结婚了，她不属于纽约，然后离去。第三个女友玛莎非常喜欢纽约市，她觉得这是整个宇宙的中心，她不断诉说着纽约不同区域的差别，已经如何从一个人的臀部看出他是不是土生土长的纽约人，鲍比被她的话吓着了。 艾米（Amy）和保罗（Paul）同居多年，最近才准备结婚。但面对婚姻，艾米十分痛苦，在婚礼前一刻仍然在说不想结婚。保罗看到她在婚礼上发疯，同时想到自己是犹太人和她是天主教徒，于是决定不举行婚礼。离开了婚礼现场，作为伴郎的鲍比本来试图安慰艾米，最后却向她求婚。这个举动终于让艾米清醒过来，她追随保罗而去。 故事回到鲍比的生日晚会上，他再次吹蜡烛，真心许愿希望和人结婚，获得一个平静而安逸的婚姻。 鲍比吹灭了一半的蜡烛，他的朋友们交流起对他的看法。鲍比终于意识到每个人都有伴侣，而自己形单影只。他的朋友们为他担心，妻子们都认为他该找一个和自己一样的稳重女性，而不是他现在交往的那些随便的姑娘。他带爱普尔回家过夜，爱普尔觉得他家非常温馨，在床上，两人分享了过去约会中的趣闻然后做爱。第二天，爱普尔要登上去巴塞罗纳的飞机，鲍比像以前对其他姑娘一样，有口无心的请她不要走，告诉她自己多么喜欢她，而她竟然当真决定留下来，反让鲍比不知所措。 鲍比带玛莎去拜访皮特和苏珊，他们已经离婚但是仍住在一起，他们对现状十分满意，既可以享受共同生活的乐趣，又不必承担婚姻的繁重责任。苏珊和玛莎一起做午饭，皮特问鲍比是否有过同性恋经历，鲍比默认，尽管皮特表示自己不是真正的同性恋，他还是认为如果不是社会约束，他可能会与鲍比有发展。对此，鲍比感到十分不舒服，绝对一笑了之。 乔安娜和拉里带鲍比去夜总会，在拉里跳舞时，乔安娜大醉之后跟鲍比透露了许多前夫的事，当她发现别的女人试图勾引拉里时，当场大声吵闹。她嘲笑无所事事的女人们在婚姻中浪费生命的行经。但随即发现，自己不过也就是这样的女人，她比其他人更糟，明明自己就过着这种的生活，还成天指责他人。 拉里并告诉罗伯特，也许自己就因为她如此放肆才爱她。拉里抽身结帐，乔安娜嘟囔着自己会照顾鲍比。他们离开了，鲍比回想起这段时间的经历，开始质疑朋友们，他们为什么要结婚？但是最终他发现自己和他们一样，尽管会面临痛苦，他仍然希望与人相伴。 回到演出开场的晚会上，朋友们等了两小时，鲍比仍然没有出现。随后他们纷纷祝愿他生日快乐，回家去了。鲍比终于回到家，微笑着吹灭蜡烛。